Prehistorie
Op het grondgebied van Koekelare woonden al voor 2000 v.C. Bronstijdboeren. Ze lieten een aantal grafvelden met kringvormige brandgraven na. De bewoning bleef tijdens de Keltische Ijzertijd. Dat blijkt uit keramiekvondsten en sporen van ijzerbewerking.
Gallo-Romeinse periode
In deze periode bleef de eeuwenoude Brugse Heirweg verder in gebruik en er kwam een Romeinse legerweg bij, de Steenstraat. Die vormt nu een deel van de zuidgrens van de gemeente. Een vloed aan scherven, een brandgraf en talrijke karrensporen laten veronderstellen dat er een bloeiende nederzetting was.
Middeleeuwen
Franken namen de nederzetting over en gaven haar de naam Coclars. Die benaming heeft twee delen: coc of kook is heuvel, verhevenheid en lars of lare is open plek in een bebost, moerassig gebied. Die situatie is herkenbaar als de wat verheven plaats waar de parochiekerk verrijst en die, zelfs nu nog, vooral in het zuiden met poelen en zompige plaatsen is omringd.
Coclars werd voor het eerst geschreven in 847. In een oorkonde bevestigde koning Karel II de Kale dat benedictijnen van St.-Amand (Noord-Frankrijk) de villa Koekelare, een groot gebied, kregen. Deze monniken kerstenden de streek en kozen als patroonheilige Martinus, de soldaat-bisschop, erg geliefd bij de Franken.
Nog altijd spelen Germaanse gebruiken - door de kerk overgenomen - mee op de vooravond van de feestdag van het overlijden van Sint-Maarten (11 november). Kinderen gaan al zingend rond met uitgeholde bieten met daarin een brandende kaars. Op dit eerste lichtfeest van de winter verjagen ze met 'ruusbuusbuus' de boze geesten en smeken om appelen en peren, symbolen voor de vruchtbaarheid van de winter.
Op het einde van de 9de eeuw betraden plunderende Noormannen Koekelare. De bevolking wierp een ovale vluchtburcht op in de kromming van de Sint-Maartensbeek, waar later het Oosthof ingericht werd.
Pas in 1106 kwam er weer orde op zaken. De graaf van Vlaanderen stimuleerde de ontginning van de Utfanc of het woeste, noordelijke deel van de gemeente. Hij schonk de parochie nu aan de benedictijnen van Sint-Omaars. Ze vestigden er een priorij. Daaruit blijkt de centrumfunctie van Koekelare. Die werd in de 14de eeuw nog versterkt als zetel van het Ambacht dat Koekelare, Ichtegem, Eernegem en Aartrijke omvatte. Die gemeenten droegen eeuwenlang hetzelfde wapenschild: drie zilveren bezanten (munten geslagen door de Byzantijnse keizer) op azuren veld. Dit wapen bracht een heer van Koekelare, Walter IV, van zijn kruisvaart in 1252 mee. De heren van Koekelare hadden hun residentie op het Oosthof; Dat was toen een omwalde hoeve met een uitgebreid jachtgebied, de warande.
Nieuwe Tijd
Ook in de Nieuwe Tijd bleef Koekelare een centrum. De schepenbank van het Brugse Vrije besliste er een leprozerie voor de hele streek op te richten. Talloze melaatsen kregen een paar honderd meter buiten de 'platse' een onderkomen.
Dat alles verdween op het einde van de 16de eeuw met de godsdienstonlusten. De geuzen vernielden de kerk en bijna de hele parochie ontvolkte. Heel geleidelijk klom het bevolkingscijfer weer naar dat van de Middeleeuwen met ca. 1400 inwoners.
Oorlogen, pest en vooral hongersnood verhinderden de bevolkingstoename. Vanaf 1750 schoot het bevolkingscijfer naar 3500 inwoners een eeuw later. Daar profiteerde vooral het gehucht rond de herberg Mokker van. Deze wijk met overwegend armen bleef meer dan een eeuw voor het centrum een bekeringsgebied. In 1925 werd ze een zelfstandige parochie. De wijk leverde ook de meeste fransmans tot rond 1970 de werkgelegenheid in eigen streek toenam.
Vanaf de 20ste eeuw
Na de Eerste Wereldoorlog verscheurden twee partijen de bevolking in evenwaardige kampen. De bitsige schoolstrijd in 1930-1931 haalde de nationale pers. De gespletenheid bleef na de Tweede Wereldoorlog bestaan, vooral tijdens vier ophefmakende verkiezingsronden in 1952-1954.
In 1971 fusioneerden de kleine gemeenten Bovekerke en Zande met Koekelare. Een nieuwe gemeente met 7800 inwoners was geboren. Dat aantal was in 1976 echter al gezakt tot onder de 7500. Door de actieve sociale verkavelingsstrategie van de gemeente werd de ontvolking tegengegaan en werd de bevolking jonger. In de periode vanaf 1985 voerde de gemeente een actief beleid van dorpskernvernieuwing en -versteviging. Koekelare werd meer en meer een gemeente 'tussen stad en platteland'. Van 1988 tot 1999 steeg het bevolkingsaantal jaar na jaar tot 8200. Sindsdien is de stijging minder fors, maar in 2011 werd toch de kaap van 8500 inwoners gehaald en ondertussen is de bevolking aangegroeid tot bijna 8800 inwoners.